Durch die Bundesländer Niedersachsen und Nordrhein-Westfalen schlängeln sich die beiden Wanderwege. Prägendstes Wahrzeichen entlang der Strecke ist das Hermannsdenkmal in der Nähe von Detmold, das an die Schlacht vor 2000 Jahren erinnert.
Auf den Höhen des Teutoburger Waldes ragt das knapp 54 Meter hohe Denkmal weithin sichtbar in den Himmel. Hermann oder auch Arminius brachte drei römischen Legionen eine derartige Niederlage bei, dass im fernen Rom Kaiser Augustus seinen Feldherrn angefleht haben soll "Varus, gib mir meine Legionen zurück!". Doch die eigentliche Schlacht lieferten sich Römer und Germanen viel weiter nördlich, als wahrscheinlicher Ort wird heute Kalkriese angenommen. Im Norden, genauer in Rheine, liegt auch der eine Startpunkt. Die Route besteht aus zwei Strecken, dem Hermannsweg im Norden und dem Eggeweg im Süden. Seit dem Jahr 2006 werden die beiden Wege unter dem Namen "Hermannshöhen" gemeinsam praäsentiert und vermarktet.
Von Rheine verläuft zunächst der Hermannsweg über 156 Kilometer durch zwei Naturparke über den Kamm des Teutoburger Waldes. Bei Ibbenbüren erheben sich wie von Geisterhand die Dörenther Klippen, eine bizarre Formation aus Sandstein. Die bis zu 20 Meter hohen Felsen warten locken mit Kletterpartien und wunderbaren Panoramen über die Landschaft.
Über Höhen zwischen 100 und 400 Metern endet der Hermannsweg auf der 441 Meter hohen Lippischen Velmerstot, von wo aus Wanderer einen tollen Überblick über die Region haben. Familien können die Velmerstot für einen Tagesausflug nutzen. Sie beginnen die Route im Silberbachtal, erklimmen die Anhöhe begleitet von einem Wasserlauf und durchqueren eine Furth. Gerade für Kinder gibt es auf dieser Strecke viel zu entdecken.
Ganz in der Nähe der Velmerstot liegt Horn-Bad Meinberg, wo am Wegesrand die Externsteine zu einem Abstecher locken. Die weithin sichtbare Sandstein-Felsformation ist in einem Teil mit einer Brücke verbunden, so dass man den höchsten Punkt erklimmen kann. Wer es bis hierher geschafft hat, hat unterwegs Schlösser und Klöster passiert, die Burg Ravensburg erkundet, die historischen Ortskerne von Tecklenburg oder Bad Iburg besichtigt und einen Abstecher nach Bielefeld absolviert.
Natur pur bietet der zweite Abschnitt der Hermannshöhen, der 70 Kilometer lange Eggeweg. Er reicht von den Externsteinen bis nach Marsberg und verbindet dadurch den Teutoburger Wald mit dem Sauerland. Abseits von Siedlungen und Zivilisation zeugen Felsklippen von der bewegten Vergangenheit. Wanderer können steinerne Zeugen wie Ruine Iburg oder die Stadtwüstung Blankenrode unterwegs entdecken.
Die Hermannshöhen lassen sich in verschiedenen Abschnitten erkunden: Sportwanderer sind auf zehn Etappen unterwegs, wer sich mehr Zeit lassen möchte, kann 18 Etappen einplanen. Wer sich am Anfang nicht die ganze Strecke zutraut, kann auch mit einzelnen Etappen beginnen. Manche Orte, wie das Silberbachtal, eignen sich auch für einen Tagesausflug. Viele Orte sind per Bahn und Auto gut zu erreichen.